Front Street

La calle principal de Philipsburg es Front Street, que discurre paralela al Malecón y a la Playa de Great Bay. La calle está repleta de tiendas, todas libres de impuestos, donde se pueden comprar joyas (especialmente diamantes y esmeraldas), perfumes, productos electrónicos, ropa de marca, etc. Las tiendas suelen estar abiertas ininterrumpidamente durante todo el día de lunes a sábados(algunas abren los domingos si llega algún crucero).

Es una calle estrecha con muchísimo tráfico de único sentido (hay impresionantes atascos), que mide aproximadamente un kilómetro y medio de largo. A mitad del recorrido se encuentra la céntrica Wathey Square, donde se halla el Court House (palacio de justicia).